Sì anch'io mi organizzo con le playlist, che tra l'altro sono il modo migliore di organizzare la libreria se si tratta di brani tuoi, magari campionati dai dischi.
Creo una playlist nuova ad esempio anche per un viaggio (prendendo i brani dalla libreria totale) e la sincronizzo sull'ipod. (nel caso dello shuffle è la cosa migliore)
Visto che si parla di iTunes ho recentemente trovato una cosa interessante, parlando di un prodotto Apple
Ossia che avviando la condivisione della libreria da un computer con l'ultima versione (10.x) questa viene letta (ed ascoltata) in rete anche se si ha un computer client che usa iTunes 8. (nel mio caso un G3 che fa da juke box)